Urostlý forvard pocházející z Toronta oslaví zanedlouho pětadvacáté narozeniny. S Waynem Simmondsem se znají už z mládežnických kategorií, jako dorostenci spolu hráli v týmu Toronto Jr.Canadiens, jejich cesty se ale rozdělily v roce 2007, kdy Stewart zamířil hrát OHL do Kingston Frontenacs. Během tří let se zde vypracoval až na pozici kapitána a dvakrát zde navíc během základní části pokořil hranici osmdesáti kanadských bodů. Logicky proto v roce 2006 nechyběl v prvním kole draftu, kde si ho jako celkově osmnáctého vybralo Colorado. Cestu do hlavního týmu si ale musel vybojovat přes farmu v AHL. V roce 2009 už se v dresu Lavin usadil na pevno. Sezóna 2009/2010 pak byla zatím neúspěšnější v Chrisově seniorské kariéře, v Coloradu nasbíral čtyřiašedesát kanadských bodů, díky čemuž si vybojoval dobré jméno v nejslavnější hokejové lize světa. O to překvapivější bylo, když se v únoru 2011 stěhoval do St.Louis, kam byl spolu s Kevinem Shattenkirkem vyměněn za Erika Johnsona a Jaye McClementa. Za Bluesmany pak stihl ještě šestadvacet zápasů, ve kterých si na své konto připsal pěkných třiadvacet bodů. Díky dobrým výkonům i po výměně, se pak prodral i na seniorské mistrovství světa na Slovensko, kde se za sedm zápasů stihl dvakrát trefit a dvě další branky připravit. Vyřazení Kanady ve čtvrtfinále s Ruskem ale ani on nezabránil. Minulý rok patřil do stabilní sestavy St.Louis, když ke třiceti bodům v dlouhodobé části přidal ještě dvě trefy v play-off.