Talentovaný obránce začínal s hokejem v jihočeském Táboře, už od mladšího dorostu ale nastupoval za Bílé Tygry. Šedivý dal o sobě hodně vědět v sezóně 2018/19, kdy si v dorostu připsal skvělých 27 kanadských bodů v 33 utkáních, čímž si vysloužil i první pozvánku do národního týmu.
V následujícím ročníku se stal kapitánem liberecké sedmnáctky, častěji ale nastupoval za dvacítku. Zároveň se zařadil mezi klíčové opory české reprezentace do sedmnácti let, za kterou odehrál hned 31 zápasů. Kromě toho se poprvé dostal do kontaktu se seniorským hokejem, když si připsal pět startů za Benátky.
V sezóně 2020/21 už Jakub Šedivý za Benátky nastoupil do 23 utkání. Účastnil se i mistrovství světa do 18 let, kde dokonce plnil roli kapitána. Následující ročník už okusil i první starty v extralize a od té doby nastupuje střídavě za Tygry a mužstva v nižší soutěži.